São Sebastião
Igreja Matriz: A Matriz foi implantada no século XVII, mas foi derrubada e a construção atual data do início do século XIX. O prédio é construído em taipa, mantém características da influência jesuítica e sofreu recentemente um trabalho de recuperação e pesquisa de suas características originais.
Casa de Câmara e Cadeia: A Casa de Câmara e Cadeia tem as características da arquitetura do século XVIII, similar a outras como as de Minas Gerais. Ali funcionou o pelourinho, que existia até há algumas décadas.
Casa Esperança: A Casa Esperança é a construção histórica mais nobre do município. É construída de pedra e cal, com argamassa feita da moagem de conchas, areia e óleo de baleia. As peças em pedra que ornam as esquadrias e as pinturas no teto demonstram uma riqueza que não era comum nas construções da época em São Sebastião, que nunca foi um município rico como Paraty, por exemplo.
Capela de São Gonçalo: Ainda no Centro, na rua Sebastião Silvestre Neves, está a capela de São Gonçalo, a primeira construída em São Sebastião e também recém-recuperada. Ali podem ser vistas importantes peças da história sebastianense, uma vez que a capela abriga o Museu de Arte Sacra.
Convento de Nossa Senhora do Amparo: Fora do Centro estão outros duas construções históricas. O convento de Nossa Senhora do Amparo é o prédio mais antigo existente no município, datando do século XVII, ela se encontra no Bairro de São Francisco. A Fazenda Santana, no Pontal da Cruz, teve sua sede primitiva construída no século XVIII, mas a que se vê hoje já é uma reconstrução, depois que a anterior foi demolida. O grande aqueduto que era mais uma engrenagem do grande engenho de cana que um dia foi a Fazenda Santana ainda pode ser visto e é um dos testemunhos dos tempos coloniais em São Sebastião.
Rua da Praia: Ao lado da Casa Esperança está a sede da Secretaria de Cultura e Turismo, do início do século e que abrigou o primeiro grupo Escolar do Município, o Henrique Botelho. Ainda na rua da Praia podemos ver o prédio do antigo Hotel Praia, hoje muito abandonado pelos proprietários, mas que também foi construído como sinal de fartura.